Рожденный в 1954 году в Бруклине, Кеннет Кол был сыном владельца обувной компании под названием El Greco. Тем не менее после окончания университета Эмори в 1976 году молодой дизайнер изъявил желание развиваться самостоятельно.
Кеннет основал свою компанию Kenneth Cole Productions, дебютировав с коллекцией женской обуви в декабре 1982 года. И все же финансовые возможности Кола были ограничены. Мало того, модельер понимал, что борьба за место в нише с более чем 1000 конкурирующих обувных компаний будет достаточно сложной. Кеннет был уверен, что сможет вывести свой бренд на высокий уровень, но при этом задавался вопросом, каким образом сделать так, чтобы выгодно выделяться на фоне других дизайнерских компаний.
С ограниченным бюджетом и желанием мыслить нестандартно, Kenneth Cole придумал оригинальный подход. Он арендовал дешевый грузовик и отправился к мэру Нью-Йорка того времени Эду Коху с тем, чтобы получить разрешение на использование 40-ка футового прицепа в центральной части Манхэттена. Получив необходимые документы, Кол нанял режиссера и актрис, чтобы снять собственный полнометражный фильм "Рождение обувной компании" ("The Birth of a Shoe Company"). После чего вокруг грузовика, который поставили прямо напротив отеля New York Hilton, был разбит лагерь, а на одной из сторон прицепа появилась надпись Kenneth Cole Productions и афиша о премьере обувного шоу. В течение двух с половиной дней компания продала более 40 тысяч пар обуви, что стало многообещающим началом империи Kenneth Cole.
Столь успешный старт бренда является доказательством того, что решительность, инновационный подход и настоящий талант действительно могут стать определяющими факторами в достижении высоких целей. С тех пор компания лишь растет, получает награды и расширяет свои горизонты.
С 1987 года Кеннет женат на Марии Куомо, дочери известного бывшего губернатора Нью-Йорка Марио Куомо. Но свое внимание в сторону поддержки прогрессивных социальных проектов Кол обратил еще в 1985 году. Всего спустя несколько лет после того, как дизайнер начал делать себе имя, он стал поддерживать научные исследования в области СПИДа и, на самом деле, считается первым деятелем индустрии моды, который принял активное участие в борьбе с этой проблемой. Дизайнер всегда сознательно участвует в том, во что он верит, и использует имя своего бренда, чтобы помогать распространять информацию и собирать деньги для благотворительных организаций и пропагандистских групп, которые он поддерживает.